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1,2-Ethandithiol CAS 540-63-6

1,2-Ethandithiol CAS 540-63-6

1,2-Ethandithiol (CAS 540-63-6) ist eine hochreine Organoschwefelverbindung mit zwei Thiolgruppen (-SH), die an ein Ethylengerüst gebunden sind und als klare bis hellgrüne Flüssigkeit vorliegen.

Mit einer hohen Reinheit von 99,9 % (GC) dient diese vielseitige Chemikalie als wichtiger Baustein in der organischen Synthese, der Metallkoordinationschemie und der pharmazeutischen Herstellung.

 

Unser 1,2-Ethandithiol wurde für Konsistenz und Zuverlässigkeit entwickelt und erfüllt die strengen Qualitätsanforderungen von Forschungslaboren und industriellen Produktionsanlagen weltweit. Es ermöglicht präzise und effiziente Syntheseprozesse für vielfältige Anwendungen.

  • Produktname :

    1,2-Ethandithiol
  • CAS-Nr. :

    540-63-6
  • Anwendung :

    Lenacapavir-Zwischenprodukte
  • BESCHREIBUNG

1,2-Ethandithiol (CAS 540-63-6) wird unter strengen Qualitätskontrollprotokollen hergestellt, um eine hohe Reinheit von 99,9 % und niedrige Verunreinigungsgrade zu gewährleisten. Dadurch eignet es sich für sensible Anwendungen wie die Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe und die Forschung an fortgeschrittenen Materialien.

 

Eigenschaften

Produkt: 1,2-Ethandithiol

CAS: 540-63-6

Molekularformel: C₂H₆S₂

Molekulargewicht: 94,20 g/mol

Aussehen: Klare bis hellgrüne Flüssigkeit

Siedepunkt: 144-146 °C (Lit.)

Schmelzpunkt: -41 °C (Lit.)

Dichte: 1,123 g/mL bei 25 °C (Lit.)

Löslichkeit: Unlöslich in Wasser; mischbar mit Ethanol, Ether, Aceton und Benzol

 

 

 

Spezifikation

ArtikelSpezifikationen
AussehenFarblose, klare Flüssigkeit
Reinheit99,9 % min

 

Anwendungen

 

1,2-Ethandithiol ist ein multifunktionelles Reagenz mit breitem Anwendungsspektrum in der organischen Synthese, der pharmazeutischen Herstellung und der Materialwissenschaft, das seine einzigartige Thiolreaktivität und seine zweizähnigen Ligandeneigenschaften nutzt. Zu den wichtigsten Anwendungen gehören:

 

1. Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe (Lenacapavir-Herstellung): Eine wichtige Anwendung von 1,2-Ethandithiol ist seine Verwendung als Thioacetalschutzreagenz bei der Synthese von Lenacapavir (Sunlenca®), einem potenten HIV-1-Kapsidinhibitor. Im Herstellungsprozess des Wirkstoffs reagiert es mit aktiven Doppelbindungen in wichtigen bicyclischen Pyrazolcarbonsäure-Zwischenprodukten (unter Katalyse durch p-Toluolsulfonsäure, p-TsOH, in Essigsäure) und bildet stabile Thioacetalstrukturen. Dieser Schutz verhindert unerwünschte Nebenreaktionen (z. B. Addition, Polymerisation, Oxidation) in nachfolgenden hochreaktiven Schritten wie der Fluorierung (z. B. mit HF·Py-Systemen). Die Thioacetalgruppe kann später in der Synthese durch saure Hydrolyse (p-TsOH/MEK-H₂O) effizient abgespalten werden, wodurch die Integrität des Zielmolekülgerüsts gewährleistet wird. Diese Schutz-Entschützungs-Strategie trägt zu hohen Prozessausbeuten (≥80 % für die zweistufige Sequenz) und Skalierbarkeit bei und ist daher für die großtechnische Lenacapavir-Produktion unverzichtbar.

     

2. Organische Synthese & Heterocyclenbildung: Weit verbreitet zur Synthese von 1,3-Dithiolanen durch Kondensationsreaktionen mit Aldehyden oder Ketonen, die als wertvolle Zwischenprodukte für den Aufbau komplexer organischer Moleküle dienen. Es ermöglicht auch die Synthese von Dithiazepan-3-yl-alkansäuren durch Cyclokondensation mit Aminosäuren und Formaldehyd und unterstützt so die Wirkstoffforschung und die Entwicklung von Feinchemikalien.

      

3. Metallkoordinationschemie: Es fungiert als zweizähniger Ligand und bildet stabile Chelatkomplexe mit verschiedenen Metallionen (z. B. Übergangsmetallen). Diese Komplexe werden in der Katalyse, der Materialwissenschaft und der Entwicklung metallbasierter Katalysatoren für industrielle chemische Prozesse eingesetzt.

      

4. Peptidsynthese & Entschützung: Dient als effizienter Scavenger bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS), erleichtert die Entschützung von Peptidharzen durch Entfernung reaktiver Nebenprodukte und gewährleistet die Reinheit der finalen Peptidprodukte.

 

Paket

  •  

                         

 

 

 

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